Aquest és el segon disc de la discografia oficial de Bob Dylan, publicat el maig de 1963. El primer disc, titulat senzillament Bob Dylan, publicat l’any anterior, sota una clara influència de Woody Guthrie, només contenia dues composicions pròpies: Talkin’ New York i Song to Woody. Les altres eren temes d’altres autors o recollides del folk tradicional nord-americà. A The Freewheelin’, és al revés: de les 13 cançons que componen el disc, només 2 (Corrina, Corrina i Honey, Just Allow One More Chance) no són de composició pròpia. Dylan, que tenia 22 anys quan va publicar The Freewheelin’, només amb una guitarra i una harmònica, ja hi va deixar temes que s’han convertit en autèntics clàssics com Blowin’ in the Wind, una cançó que va esdevenir tot un himne pacifista a la dècada rebel dels 60 i ha estat versionada per una bona quantitat de músics. Hi ha també la meravellosa balada d’amor Girl from the North Country, que va incloure al seu disc Nashville Skyline (1969) interpretant-la a duet amb Johnny Cash. Altres joies d’aquest disc són A Hard Rain’s A-Gonna Fall i Don’t Think Twice, It’s All Right. La noia que acompanya Dylan passejant per un carrer de Nova York a la foto de la portada del disc és Suze Rotolo, la seva xicota entre 1961 i 1964.
